Margot ne supporte pas la présence de Glawdys installée dans son restaurant Le petit pois. Pour couronner le tout, son frère Charlie lui annonce son mariage avec une cuisinière qu'elle déteste.

Dans les veines d'Elena coule une force qui la rend irrésistible aux yeux de tout être malveillant. Pour la protéger, Stefan doit fuir Fell's church. Damon, son frère, ne tarde pas à découvrir la source des phénomènes étranges, Shinichi, venu avec sa soeur Misao afin de détruire la ville.

En cavale, Elena et Damon, rejoints par Bonnie et Meredith, sont en route pour le royaumes des ombres, une dimension parallèle peuplée de démons et damnés où ils espèrent retrouver Stefan.